Ted Mosby, çocuklarının karşısına geçip onlara anneleriyle nasıl tanıştığını anlatacağı uzun bir hikâye sunar. Bu yolculukta biz de geçmişe giderek Ted’in aşkı bulma macerasına ortak oluruz. Duygusal ve idealist bir mimar olan Ted, hayatının kadınına ulaşmak için türlü engellerle karşılaşır; ama en yakın arkadaşları Barney, Marshall, Lily ve Robin’in desteğiyle umutlarını hiç kaybetmez. Kahkaha dolu anlar, şaşırtıcı tesadüfler ve unutulmaz dostluk hikâyeleriyle örülü bu seri, izleyiciyi hem güldürür hem de aşkın peşinden gitmenin önemini hatırlatır.